Descoberta por Gonçalo Coelho em 1502, a Ilha Grande, na baía de Angra dos Reis, foi incorporada à administração colonial portuguesa ainda no século XVI, quando começou a se formar o primeiro núcleo colonizador. Já era, a esta altura, local conhecido de navegantes e contrabandistas franceses, espanhóis, ingleses e holandeses, que costumavam por lá aportar, e, claro, de portugueses, que enfrentaram longos embates com os índios Tamoios pela posse e ocupação definitiva da ilha. A Ilha Grande fez parte da capitania de São Vicente até 1726, quando foi incorporada ao Rio de Janeiro. Alvo constante de ataques de piratas e corsários, serviu de refúgio, local de comércio e abastecimento para navegantes de diversas nacionalidades que lá desembarcavam com frequência, a despeito dos esforços das autoridades da Coroa para reprimir e conter o comércio ilícito. A colonização começou mais efetivamente depois de 1725, com a expansão da cultura açucareira. Outra lavoura que chegou a se desenvolver na ilha foi a do café, embora com menor expressividade do que o açúcar. No entanto, a ilha manteve-se ao longo do período colonial como um ativo local de contrabando e descaminhos, de produtos vindos da Europa, de pau-brasil, e sobretudo de escravos. No início do século XIX, foi elevada a freguesia de Santana de Ilha Grande de Fora e, ao longo do oitocentos, foi um ponto importante de desembarque de escravos africanos, especialmente depois da abolição do tráfico interatlântico