Embora conhecida desde pelo menos o século XIV, recebeu a primeira visita pelos portugueses João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira e Bartolomeu Perestrelo em 1419, encarregados de investigar as potencialidades da região, e começou a ser devidamente povoada a partir do ano de 1425, por iniciativa de d. João I, que autorizou e concedeu apoio régio para o feito. Desde cedo, o êxito do povoamento da Madeira adquiriu um importante valor estratégico e constituiu um forte estímulo para a arrancada marítima e a consequente exploração da costa africana. A produção açucareira, dominante na economia madeirense a partir dos anos 1460, criou fluxos comerciais regulares com o Reino, com as cidades do Mediterrâneo e com as do Mar do Norte. No entanto, o açúcar não era o único produto comercializável da ilha, que também produzia madeiras, sangue de drago (tipo de planta com ações cicatrizantes), urzela e cereais, muito apreciados no mercado internacional. Como resultado do sucesso obtido nas terras madeirenses, a sua experiência no cultivo e beneficiamento da cana-sacarina irradiou-se para outras regiões do mundo Atlântico (Açores, Canárias, Cabo Verde, São Tomé, Brasil e Antilhas). A partir do século XVII, outro produto igualmente chamou atenção no mercado mundial: o vinho madeira, produzido na região e conhecido pela sua alta qualidade.