O antigo arraial, onde se criavam numerosas varas de porcos era uma localidade aprazível, coberta de arvoredos silvestres e com propriedades nobres como chácaras, casa de campo em que se viam pomares de frutas, cultivos de legumes e flores, além de um quartel da cavalaria. A estrada, que também levava o nome Mata-Porcos, atravessava o arraial e se bifurcava com as de São Cristóvão e Engenho Velho. Por ocasião das chuvas de verão, a travessia ficava inviável à pedestres e cavaleiros, como registra John Luccock em Notas sobre o Rio de Janeiro e partes meridionais do Brasil (1808-1818). A partir dos primeiros anos do século XIX tiveram início melhoramentos no arraial como aterro dos terrenos pantanosos, desapropriação de antigos prédios para arruamento da estrada, que se tornou uma via importante no trajeto entre o centro da cidade e São Cristóvão, que incluía a rua Mata-Cavalos (atual rua do Riachuelo) e seguia pela estrada Mata-Porcos, passando pelo largo de mesmo nome. Por proposta do vereador João Batista dos Santos, em novembro de 1865, a velha estrada e o antigo largo passaram a se chamar Estácio de Sá. Note-se que desde a colônia, a região de Mata-Porcos, posteriormente do Estácio, se destaca por atividades muitas vezes consideradas irregulares pelas autoridades policiais, como brigas de galo e rodas de samba.